Trichomes de cannabis : comment sont fabriqués les cannabinoïdes, les terpènes et les flavonoïdes

Publié le 13 mars 2021 à 00:09

Les trichomes sont les poils trouvés à la surface des plantes et sont responsables de la production des propriétés protectrices, thérapeutiques, psychoactives et enivrantes d'une plante de cannabis. Certains trichomes contiennent des glandes à résine qui créent les terpènes, les flavonoïdes, le THCA , le CBDA et d'autres phytocannabinoïdes pour lesquels le cannabis est connu.

 

La brillance cristalline et la sensation collante des têtes de cannabis sont causées par une forte accumulation de trichomes. Bien qu'ils soient plus visibles à l'œil nu sur la fleur de cannabis, les trichomes peuvent également être trouvés sur les feuilles et les tiges de la plante, bien que tous les trichomes ne soient pas glandulaires. Les trichomes non glandulaires ne produisent pas les mêmes composés psychoactifs que les trichomes glandulaires, mais aident à maintenir l'équilibre de surface de la plante et sont censés ajouter une couche de protection contre les ravageurs et les conditions environnementales défavorables.

 

Le type glandulaire de trichome produit des cannabinoïdes, des terpènes et des flavonoïdes. Au sein des trichomes glandulaires, il existe trois types principaux : bulbeux , capité - sessile et capité-tige . Les trichomes non glandulaires sont appelés cystolithes.

 

trichomes de cannabis

Le type glandulaire de trichome produit des cannabinoïdes, des terpènes et des flavonoïdes.

 

Les trichomes bulbeux sont de minuscules bulbes qui parsèment la surface de la plante. Ils ne peuvent pas être vus sans microscope. Bien que leur production de cannabinoïdes soit toujours en question, ils ajoutent un éclat cristallin à la plante de cannabis et ajoutent au caractère collant de la fleur. Les trichomes bulbeux ne sont pas limités à des domaines particuliers du cannabis ; ils sont uniformément répartis sur toute la surface de la plante.

Les trichomes sessiles capités sont plus abondants que les trichomes bulbeux, mais ne sont généralement visibles qu'à l'aide d'un microscope. Comme les trichomes bulbeux, les trichomes capités sessiles ont de gros bulbes, mais avec une structure plus classique en forme de champignon. Ce type de trichome se trouve principalement sur la face inférieure des feuilles résineuses et des feuilles nourricières.

Les trichomes à tige capitée ont la forme de champignons et contiennent un gros bulbe à la tête de la tige. Ce sont les trichomes les plus grands et les plus abondants du cannabis, et ils sont les plus familiers des consommateurs car ils peuvent être facilement vus à l'œil nu. Les trichomes à pédoncule capiteux se trouvent principalement à la surface des fleurs de cannabis et sont rarement observés sur les feuilles résineuses, les feuilles nourricières ou les tiges.

Les trichomes à tige capitée ont la forme de champignons et contiennent un gros bulbe à la tête de la tige

Les cannabinoïdes, les terpènes et les flavonoïdes sont produits dans les cellules des trichomes par biosynthèse, dans laquelle les enzymes catalysent une série de réactions chimiques pour produire des molécules complexes à partir de molécules simples (plus petites). Petit bilan : Les cannabinoïdes produits par la plante de cannabis, ou phytocannabinoïdes , interagissent avec les récepteurs de notre corps pour produire de nombreux effets psychotropes et thérapeutiques. Les terpènes sont des composés responsables de l'arôme et des saveurs du cannabis et aident les cannabinoïdes à produire les effets souhaités. Les flavonoïdes sont similaires aux terpènes en ce sens qu'ils contribuent au profil d'arôme et de saveur d'une plante, mais peuvent offrir leurs propres effets thérapeutiques uniques.  

 

Les trois étapes de base de la biosynthèse des cannabinoïdes sont la liaison , la prénylation et la cyclisation . Au niveau moléculaire, l'activité est la suivante : des macromolécules nanométriques appelées enzymes se lient à une ou deux petites molécules (substrats), attachent les substrats entre eux (prénylation, conversion chimique catalytique des substrats), puis laissent passer la petite molécule (transformée substrat) jusqu'à une autre enzyme qui la traite, apportant des modifications séquentielles à la petite molécule (cyclisation). Considérez les enzymes comme des nanomachines biologiques qui utilisent de l'énergie chimique plutôt que de l'énergie mécanique pour construire des structures. Les enzymes ont inspiré de nombreuses études en nanotechnologie, en biologie et dans d'autres domaines.

 

Les figures suivantes décrivent certaines des structures moléculaires impliquées dans la biosynthèse des cannabinoïdes. Dans ces figures, chaque ligne est une liaison entre atomes. Lorsque deux lignes se rencontrent en un point et qu'aucune lettre n'est écrite, l'atome est du carbone par défaut. Les atomes d'oxygène et de phosphore sont explicitement indiqués. Les atomes d'hydrogène ne sont attirés que lorsqu'ils sont liés à l'oxygène ou sur le cycle aromatique; ils ne sont pas tirés sur les chaînes alkyles . Les flèches courbes qui pointent d'un atome à l'autre indiquent qu'une nouvelle liaison se forme entre ces atomes au cours de la réaction, elles indiquent également le mouvement ou l'échange d'électrons qui constituent une liaison. Toutes les étapes ne sont pas affichées, il y a donc des liaisons qui se rompent et des sous-produits qui se forment qui ne sont pas affichés.

 

Les précurseurs de tous les cannabinoïdes naturels, le pyrophosphate de géranyle et l'acide olivétolique, sont eux-mêmes produits par une série complexe de réactions biosynthétiques. Le pyrophosphate de géranyle et l'acide olivétolique se lient l'un à l'autre à l'aide d'une enzyme de la catégorie des prényltransférases connue sous le nom de GOT, créant ainsi le premier cannabinoïde, le CBGA (voir Figure 1). Le CBGA, ou acide cannabigérolique, contient un groupe acide carboxylique (avec la formule moléculaire COOH), et en raison de la présence de ce groupe acide, un « A » est placé à la fin du CBGA. Ceci est vrai pour le reste des cannabinoïdes dont les acronymes se terminent par la lettre A ( THCA, CBDA, etc.). Les groupes d'acide carboxylique rompent spontanément les structures cannabinoïdes sous forme de gaz carbonique (CO2) lorsqu'ils sont chauffés. Ce processus est appelé décarboxylation, après quoi la désignation « A » est perdue. Par exemple, le CBGA décarboxylé devient le CBG. Ceci est considéré comme un processus de dégradation car il ne nécessite pas d'enzymes et se produit après la récolte de la plante. Les cannabinoïdes de type CBG ont un anneau dans la structure moléculaire ; c'est le noyau aromatique issu de l'acide olivétolique (voir Figure 1).

 

 

Figure 1 : Biosynthèse du CBGA et décarboxylation en CBG. Remarque : Toutes les étapes de réaction ne sont pas affichées et les réactions ne sont pas équilibrées.

Ainsi, le CBGA est le premier cannabinoïde formé à partir d'une réaction biosynthétique qui a réuni deux morceaux plus petits — c'est aussi le précurseur de tous les autres phytocannabinoïdes naturels. Ensuite, le CBGA est cyclisé en THCA, CBDA ou CBCA via les enzymes connues sous le nom de THCA synthase, CBDA synthase et CBCA synthase. La présence et les quantités relatives des enzymes spécifiques déterminent quel cannabinoïde est le produit principal de chaque souche particulière et de chaque cellule particulière. N'oubliez pas que les cannabinoïdes de type CBG n'ont qu'un seul anneau dans leur structure. Après les réactions de cyclisation, les cannabinoïdes THCA , CBDA et CBCA ont plus d'anneaux dans leurs structures (voir Figure 2).

 

Pour le THCA, deux nouveaux cycles sont formés par la création de deux nouvelles liaisons covalentes, une liaison carbone-oxygène (CO) et une liaison carbone-carbone (CC). L'enzyme CBDA synthase catalyse une réaction qui crée une nouvelle liaison CC à la même position que la liaison CC formée dans le THCA, mais sans la nouvelle liaison CO, formant ainsi le CBDA. La formation de CBCA se produit par la formation d'une liaison (CO) à une position différente de la molécule que la liaison (CO) formée dans le THCA. Les composés avec deux cycles fusionnés l'un à l'autre, comme dans CBCA et CBC, sont dits bicycliques. C'est ainsi que le THCA, le CBDA et le CBCA sont fabriqués par biosynthèse

Figure 2 : Cyclisation du CBGA dans les trois cannabinoïdes THCA, CBDA et CBCA, suivie d'une décarboxylation pour produire du THC, du CBD et du CBC.

Lorsque la fleur de cannabis est séchée et séchée correctement, les cannabinoïdes les plus importants seront les formes acides des cannabinoïdes ( THCA , CBDA, CBCA ou CBGA). Lorsqu'elles sont fumées ou cuites dans des aliments, ces molécules se décarboxylent. Alors que les formes décarboxylées de cannabinoïdes peuvent être produites dans une faible mesure par biosynthèse pendant le séchage, les formes acides sont le produit principal. Les produits de décarboxylation sont le delta-9-THC, le cannabidiol (CBD) et le cannabichromène (CBC) (voir Figure 2).

 

Comme vous pouvez le voir, les effets du cannabis sont le résultat de développements complexes de cannabinoïdes, de flavonoïdes et de terpènes qui se produisent dans les trichomes glandulaires de la plante

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